La Guerra de la Oreja de Jenkins o del Asiento, supuso la mayor derrota sufrida por la Royal Navy.La Guerra de la oreja de Jenkins fue un conflicto entre España y Gran Bretaña cuyos motivos fueron estrictamente económicos y comerciales. También fue llamada Guerra del «Asiento» o permiso para comerciar con Gran Bretaña del siglo XVIII, decidió imponerse por la fuerza y alcanzar una hegemonía absoluta en América contra un enemigo al que se consideraba inferior e incapaz de resistir a un ataque de cierta envergadura.
En ella se jugó el futuro de la América española, sufriendo la invasión de Portobello y los intentos de La Habana y de Cartagena de Indias. En esta ciudad portuaria un almirante guipuzcoano Blas de Lezo y Olavarrieta derroto a la mayor flota inglesa de toda la historia al mando de Edward Vernon. En las costas de Florida actuaba un pirata llamado Robert Jenkins, que fue interceptado en 1738 por un guardacostas español, a las órdenes del capitán Juan de León Fandiño. El capitán permitió seguir con vida al pirata y le amputó una oreja; y con la oreja del pirata en la mano, le dijo: «Ve y dile a tu rey que lo mismo le haré si a lo mismo se atreve»
